Leopold Staff debiutował tomem poezji "Sny o potędze" w 1901 roku. Poeta, zafascynowany filozofią Nietzschego, we wczesnych utworach próbował zwalczać przejawy dekadentyzmu. W debiutanckim tomie poezji wyrażał optymistyczny i dynamiczny stosunek do życia, pochwałę czynu przedstawionego jako praca nad rozwojem własnej indywidualności.

Kolejny zbiór poetycki "Dzień duszy" (1903) ukazuje motyw kluczowy dla drogi poetyckiej Staffa - motyw pielgrzyma, wiecznie poszukującego, dla którego sensem życia jest dążenie. W nieustannym dążeniu, chwytaniu piękna poeta dostrzega istotę szczęścia.

W okresie modernizmu Staff wydał kolejne tomy liryki: "Ptakom niebieskim" (1905), "Gałąź kwitnąca" (1908), "Uśmiechy godzin" (1910), "W cieniu miecza" (1911). W utworach z tego okresu motyw "radosnego pielgrzymstwa", pogłębiony przez franciszkańską afirmację życia i współczucie dla ludzkiego cierpienia, sąsiaduje z motywami antycznymi.

W okresie dwudziestolecia międzywojennego ukazał się zbiór "Ścieżki polne" (1919), w którym poeta ukazywał obraz wsi wolny od sielankowej nastrojowości i mitów biologicznej tężyzny chłopskiej. Inne zbiory poetyckie z tego okresu to: "Ucho igielne" (1927), "Wysokie drzewa (1932), "Barwa miodu" (1936).

Ostatnie tomy Staffa, opublikowane po II wojnie światowej: "Martwa pogoda" (1946), "Wiklina" (1954), "Dziewięć muz" (1958) zawierają utwory, w których zwięzłość i prostota harmonizują z dojrzałą refleksją nad życiem.

Staff tłumaczył literaturę grecką, łacińską, włoską, francuską i niemiecką m.in. "Psalmy", "Kwiatki św. Franciszka", "Cierpienia młodego Wertera" i "Lisa Przecherę" Goethego, poezję Michała Anioła, ponadto Leonarda da Vinci, R. Rollanda i La Rochefoucaulda.

Był autorem szkicu biograficznego "Michał Anioł" (1934).

Leopolda Staffa uważa się za jednego z najwybitniejszych poetów - klasyków XX wieku. Ponieważ tworzył w trzech epokach literackich: Młodej Polsce, dwudziestoleciu międzywojennym i we współczesności, nazywany jest poetą trzech pokoleń.

Leopold Staff wywarł duży wpływ na pokolenie twórców okresu dwudziestolecia międzywojennego i współczesności. Był wzorem i ideałem poety. Julian Tuwim traktował Staffa jako swego mistrza.