
Cukry
Cukry są bardzo rozpowszechnionymi związkami organicznymi w przyrodzie. Należą do nich, między innymi, powszechnie znane substancje jak cukier gronowy, cukier trzcinowy, skrobia, błonnik i inne. Węglowodany (cukry)- ze względu na słodki smak większości z nich, lub sacharydami (od słowa saccharum - cukier), można przedstawić ogólnym wzorem sumarycznym: Cn(H2O)m Słowo węglowodan historycznie wywodzi się od pierwszego otrzymania w czystej postaci przedstawiciela tej grupy- glukozy C6H12O6- która uważana była początkowo za hydrat węgla C6(H2O)6.
Cukry są bardzo rozpowszechnionymi związkami organicznymi w przyrodzie. Należą do nich, między innymi, powszechnie znane substancje jak cukier gronowy, cukier trzcinowy, skrobia, błonnik i inne.
- Węglowodany (cukry)- ze względu na słodki smak większości z nich, lub sacharydami (od słowa saccharum - cukier), można przedstawić ogólnym wzorem sumarycznym: Cn(H2O)m Słowo węglowodan historycznie wywodzi się od pierwszego otrzymania w czystej postaci przedstawiciela tej grupy- glukozy C6H12O6- która uważana była początkowo za hydrat węgla C6(H2O)6. Węglowodany to wielowodorotlenowe aldehydy i wielowodorotlenowe ketony oraz związki, z których takie aldehydy lub ketony można otrzymać w wyniku hydrolizy.
- Podział cukrów:
Węglowodany dzielą się na trzy grupy:
Monosacharydy (cukry proste)- związki będące polihydroksyaldehydami lub polihydroksyketonami. Cząsteczki monosacharydów odpowiadaja wzorowi Cn(H2O)m, w którym n = m.
Olisacharydy (cukry złożone)- ich cząsteczki są zbudowane z 2-10 monosacharydów. Te zawierające 2 monosacharydy to disacharydy. Polisacharydy- (cukry złożone)- ich cząsteczki zawierają więcej niż 10 cząsteczek monosaharydów. - Monosacharydy dzieli się na:
aldozy, które zawierają grupę aldehydową i hydroksylową (-OH), wywodzą się one od aldehydu glicerynowego
ketozy, które zawierają grupę ketonową i hydroksylowa, wykazują one podobne właściwości chemiczne do ketonów. Wywodzą się z dihydroksyacetonu (ketozy).
A) Nazwa cukry proste wskazuje, że tej grupy węglowodanów nie można przekształcić w procesie hydrolizy w mniejsze cząsteczki. Inny podział uzwględnia liczbę atomów węgla w cząsteczce: triozy (trzy) tetrozy (cztery) pentozy (pięć) heksozy (sześć) Nazwy systematyczne, jako zbyt długie, nie są powszechnie stosowane w tej grupie połączeń chemicznych. Zamiast nich używa się nazw zwyczjowych, z charakterystyczną dla cukrów końcówką -oza. B) Ułożenie przestrzenne monosacharydów (konfiguracja)- Atomy węgla w cukrach prostych moga mieć różne ułozenie przestrzenne i tworzyc łańcuchy lub zamknięte pierścienie. Konfiguracje łańcuchowych form monosacharydów przedstawia się za pomocą wzorów Fischera, a ich przestrzenne struktury pierścieniowe za pomoca wzorów Hawortha. C) Izomeria cukrów: ze względu na bogatośc cukrów w różnorodne grupy funkcyjne oraz ich odmienne rozmieszczenie istnieje wiele odmian izomerów. Rodzaje izomerii jaka występuje w cukrach: a) Izomeria konstytucyjna: metameria- izomery różnią się strukturą grupy funkcyjne, np: glukoza izomeria szkieletowa - izomery różnią się strukturą szkieletu łańcucha głównego
b) Izomeria stereoizomeria: enancjomeria- odbicia lustrzane diasteroizomeria czyli np: oznaczanie konfiguracji względnej (D/L)-sposób określania i nazywania izomerów optycznych związków chemicznych poprzez analizę korelacyjną względem aldehydu glicerynowego. anomeria- np: wzory Hawortha epimeria- D) Właściwości fizyczne ciała stałe, zazwyczaj o słodkim smaku, rozpuszczają się w wodzie, roztwory wodne mają odczyn obojętny, bezwonne, krystaliczne substancje, słabo rozpuszczają się alkoholu etylowym, E) Właściwości chemiczne: posiadają właściwości redukujące, dają reakcje charakterystyczna dla aldehydów i ketonów, zarówno aldozy jak i ketozy dają pozytywny wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga, w warunkach określonych tymi próbami (środowisko zasadowe) ketozy ulegają enolizacji tworząc aldozy, które ulegają utlenieniu, tworzą estry z kwasami, utleniają się do kwasu uranowego Najważniejszymi monosacharydami naturalnymi są pentozy i heksozy, np. ryboza, glukoza, fruktoza.. F) Reakcje charakterystyczne cukrów : a) Reakcja Tromera i Tolennsa b) Fermentacja alkoholowa C6H12O6 —-> 2 C2H5OH + 2 CO2 c) Wykrywanie wodorotlenkiem Cu(OH)2 wiele grup OH bez ogrzewania, przy ogrzewaniu wykrywa grupę aldehydową, w cukrach. G) Występowanie w przyrodzie: Glukoza W sokach pochodzenia roślinnego, np. winogron, brzoskwiń W miodzie We krwi Fruktoza W miodzie W owocach H) Zastosowanie fruktozy: Jako substytut cukru dla diabetyków Wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie - ma działanie przeciwnowotworowe Jako substrat w przemyśle farmaceutycznym W przemyśle spożywczym 4 . Oligosacharydy- (disacharydy) to związki, których cząsteczki zbudowane są z dwóch reszt monosacharydy połączonych wiązaniem glikozydowym. Wykazują tak jak monosacharydy są one czynne optycznie, ponieważ zawierają centrum chiralności. Wiązanie glikozydowe- wiązanie to może utworzyć się w wyniku reakcji półacetalowej grupy hydroksylowej -OH jednego monosacharydu z dowolną grupą -OH drugiego monosacharydu z wydzieleniem cząsteczki wody. C6H12O6 + C6H12O6 —> C12H22O11 + H2O glukoza fruktoza sacharoza Przykładami disacharydów są: sacharoza, której cząsteczka zbudowana jest z reszt glukozy i fruktozy, maltoza, której cząsteczka składa się z dwóch reszt glukozy laktoza, której cząsteczka zbudowana jest z reszt glukozy i galaktozy. A) Sacharoza C12H22O11- (cukier buraczany): Budowa: glukoza i fruktoza Kolor, smak i zapach: Biała (postać krystaliczna), słodki smak, temperatura topnienia 184°C (postać α) lub 169°C (postać β), Dobrze rozpuszcza się w wodzie, nie rozpuszcza się w alkoholu, Łatwo hydrolizuje Nie ma właściwości redukujących Sacharozę otrzymuje się z trzciny i buraków cukrowych, Występuje w trzcinie cukrowej (łodydze) i w korzeniu buraków cukrowych. Zastosowanie: przy wytwarzaniu produktów spożywczych i jako substrat przemysłu farmacutycznego. B) Laktoza C12H22O11- (cukier mleczny): Budowa: D-galaktoza i D-glukoza, Kolor, smak i zapach: ciało stałe, biała albo bezbarwna, słodkawy smak, bezwonne, temperatura topnienia 225°C, dobrze rozpuszcza się w wodzie. Właściwości: fermentuje się do kwasu mlekowego Ulega hydrolizie Występuje w kiełkach zbożowych i w mleku Zastosowanie: w przemyśle pirotechnicznym, w farmaceutyce, w produkcji artykułów spożywczych. W wyniku jej hydrolizy powstają cukry proste- glukoza i galaktoza. C12H22O11 + H2O —-> C6H12O6 + C6H12O6 laktoza katalizator glukoza galaktoza
C) Maltoza C12H22O11, (cukier słodowy): Jest substancją stałą o słodkim smaku, dobrze rozpuszcza się w wodzie, Występuje w mleku Maltoza nie występuje w stanie wolnym, Może ulegać mutarotacji, Hydrolizę maltozy stosuje się w browarnictwie do produkcji piwa. Hydroliza maltozy: C12H22O11 + H20 —-> 2 C6H12O6 maltoza katalizator (kwas) glukoza - Polisacharydy- są wielkocząsteczkowymi związkami zbudowanymi z cząsteczek cukrów prostych powiązanych z sobą wiązaniami glikozydowymi. Najważniejszymi polisacharydami, zbudowanymi wyłącznie z cząsteczek glukozy, są skrobia i celuloza.
A) Skrobia (C6H12O5)n - jest produktem fotosyntezy, powstającym z połączenia się cząsteczek glukozy, a także materiałem zapasowym roślin. Tworzą ją dwa polisacharydy: amyloza (około 20% skrobi) i amylopektyna, która jest głównym składnikiem skrobi.
Zasadnicza różnica w budowie polisacharydów polega na tym, że amyloza ma budowę liniową, zaś w amylopektynie są łańcuchy rozgałęzione. Cząsteczki skrobi zbudowane są z dużej liczby reszt glukozowych (C6H10O5)n, gdzie n= kilkaset do kilku tysięcy, zależnie od pochodzenia skrobi.
a) Właściwości fizyczne skrobi: bezpostaciowa substancja stała, ma kolor biały, bez smaku, bezwonna, nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, w gorącej pęcznieje, tworząc kleik skrobiowy, b) Charakterystyczne reakcje: Dzięki zawartej w skrobi amylozie roztwór jodu zabarwia się na ciemno niebieski. Zabarwienie to spowodowane jest umieszczeniem się cząsteczek jodu wewnątrz skręconego spiralnie łańcuch areszt glukozowych w amylozie i powstawianiem barwnego związku kompleksowego. Jest reakcja charakterystyczna, pozwalająca na wykrycie ilości skrobi. Długotrwałe ogrzewanie skrobi z wodą w obecności kwasów lub enzymów prowadzi do hydrolizy skrobi. Jest to reakcja złożona, przebiegająca przez wiele etapów pośrednich. Skrobia nie od razu ulega całkowitemu rozpadowi na glukozę. Przy pierwszym etapie hydrolizy powstają dekstryny. (C6H10O5)n + n H2O —-> (C6H10O5)x —-> n C6H12O6 skrobia HCl + enzymy dekstryny HCl+ enzymy glukoza c) Zastosowanie skrobi: odgrywa istotą w żywieniu ludzi, roślin i zwierząt. Rośliny odkładają ją w bulwach i nasionach, tworząc materiał zapasowy dla nowych pędów. Dla ludzi i zwierząt produkty hydrolizy skrobi stanowią podstawowy i niezbędny do życia materiał energetyczny. B) Celuloza- to polisacharyd zbudowany z reszt glukozowych połączonych w długie, nierozgałęzione łańcuchy wiązaniami glikozydowymi innymi niż w skrobi. Wiązania glikozydowe w celulozie nie ulegają rozerwaniu pod wpływem enzymów obecnych w organizmie ludzi, którzy nie trawią celulozy i nie mogą się nią żywić
