Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Kwasy karboksylowe- związki organiczne zbudowane z reszty węglowodorowej i grupy karboksylowej COOH R-COOH Ar-COOH Szereg homologiczny: HCOOH- kwas metanowy-mrówkowy CH3COOH- etanowy-octowy C2H5COOH- propanowy-propionowy C3H7COOH- butanowy-masłowy C4H9COOH- pentanowy- walerianowy C5H11-COOH – kwas heksanowy C6H13-COOH – kwas heptanowy C7H15-COOH – kwas oktanowy CnH2n+1COOH Wyższe kwasy: C15H31COOH-heksadekanowy, palmitynowy C17H35COOH-oktadekanowy, stearynowy C17H33-oleinowy Inne kwasy: OTRZYMYWANIE K. KARBOKSYL. a)utlenianie alkoholi I rzędowych b)katalityczne utlenianie węglowodorów c)utlenianie aldehydów d)synteza z tl. Węgla i węglowodorów nie nasyc. e)hydroliza estrów i soli H2C2O4-szczawiowy C6H5COOH -benzoesowy Mrówkowy- farbiarstwo, śr.

Kwasy karboksylowe- związki organiczne zbudowane z reszty węglowodorowej i grupy karboksylowej COOH R-COOH Ar-COOH Szereg homologiczny: HCOOH- kwas metanowy-mrówkowy CH3COOH- etanowy-octowy C2H5COOH- propanowy-propionowy C3H7COOH- butanowy-masłowy C4H9COOH- pentanowy- walerianowy C5H11-COOH – kwas heksanowy C6H13-COOH – kwas heptanowy C7H15-COOH – kwas oktanowy CnH2n+1COOH Wyższe kwasy: C15H31COOH-heksadekanowy, palmitynowy C17H35COOH-oktadekanowy, stearynowy C17H33-oleinowy Inne kwasy: OTRZYMYWANIE K. KARBOKSYL. a)utlenianie alkoholi I rzędowych b)katalityczne utlenianie węglowodorów c)utlenianie aldehydów d)synteza z tl. Węgla i węglowodorów nie nasyc. e)hydroliza estrów i soli H2C2O4-szczawiowy C6H5COOH -benzoesowy Mrówkowy- farbiarstwo, śr. dezynfekujący, redukujący, konserwant, impregnacja tkanin Octowy- produkcja sztucznego jedwabiu, leków, konserwant, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego Benzoesowy- synteza barwników, konserwowanie żywności, składniki kompozycji zapachowych *Kwasy karboksylowe ulegają dysocjacji: HCOOH → HCOO- + H+ anion mrówczany

  • Reagują z metalami – sól+wodór (2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2) (CH3H7COOH + Ba → (C3H7COO)2 Ba + H2)
  • Z tlenkami metali – sól + woda (2C2H5COOH + K2O → 2C2H5COOK + H2O ) (CH3COOH+MgO→(CH3COO)2 Mg+H2O)
  • Z wodorotlenkami – sól+woda ( C2H5COOH + NaOH → C2H5COONa + H2O ) (HCOOH+LiOH→HCOOLi+H2O)
  • Z alkoholami – ester+woda [HCOOH+CH3OH->HCOOCH3+H2O] Mydło- to sole wyższych kwasow karboksylowy z wodorotlenkiem sodu(lub innym wodorotlenkiem najczesiej sodu i potasu 2.Otrzymywanie mydeł w reakcji kwasu palmitynowego z wodorotlenkiem sodu i potasu C15H31COOH+NaOHC15H31COONa+H20(palmitynian sodu mydło) C17H35COOH+KOH C17H35COOK+H20(stearynian potasu mydlo) Estry- związki organiczne zbudowane z dwóch reszt węglowodorowych połączonych grupą estrową. [ kwas + alkohol → ester + woda ] Właściwości estrów : -ulegają hydrolizie ( reakcja estru z wodą) R1-COOR2 + H2O → R1COOH + R2-OH -są palne, Zastowowanie estrów -wytwarzanie roślinnych substancji zapachowych
  • perfumy, wody kwiatowe
  • dodatki smakowe do eyrobów cukierniczych TŁUSZCZE - estry wyższych kwasów karboksylowych i gliceryny. C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH → C3H5(OCOC17H35)3 + 3H2O [gliceryna + kw steryniowy → tristerynian gliceryny + woda ] Właściwości tłuszczów: -nie rozpuszczają się w wodzie ale dobrze w związkach organicznych, np. benzyna
  • są lżejsze od wody, pływają po niej
  • łatwo ulegają stopieniu pod wpływem temp (tłuszcze stałe)
  • są palne
  • tłuszcze ciekłe ulegają uwodornieniu tworząc tłuszcze stałe (margaryny)
  • estry i tluszcze ulegają hydrolizie ( w środowisku lekko kwaśnym ) tłuszcz + woda gliceryna + wyższy kwas karboksylowy
  • w środowisku zasadowym – zmydlanie tłuszczów tłuszcz + zasada gliceryna + sól kw. Karboksylowego (mydło) Otrzymywania tłuszczów: Gliceryna+kwas—> tluszcz + woda CH2-CH-CH2 + 3C17H35C00H ===>3 C17 H35C00CH + H2O OH OH OH Otrzymywanie Estrów : -kwas + alkohol → ester + woda np.: HCOOH + C3H7OH → HCOOC3H7 + H2O HYDROLIZA - rozkład estru pod wpływem wody na kwas i alkohol [ HCOOC3H7 + H2O → HCOOH + C3H7OH ].

Alkohole monohydroksylowe- związki organiczne zbudowane z reszty węglowodorowej R i grupy hydroksylowej (OH) R-OH 2. Szereg homologiczny alkhoholi metanol CH3_OH etanol C2H5-OH, propanol C3H7-OH butanol C4H9-OH pentanol C5H11-OH heksanol C6H13-OH heptanol C7H15-OH oktanol C8H17-OH nonanol C9H19-OH dekanol C10H21-OH CnH2n+1-OH Właściwości fizyczne alkoholi -są cieczami o charakterystycznym zapachu Właściwości chemiczne alkoholu a)alkohole reaguja z metalami aktywnymi CH3OH+K 2CH3OK + H2 b)alkohole reaguja z fluorowcami C2H5OH+HCLC2H5CL+H20 c)alkohole ulegaja dehydratacji d)alkohole SA palne C4H9OH+6O24CO2+5H2O C4H9OH+4OH24CO+5H2O C4H9+2O24C+5H20 e)alkohol stężony etelowy powoduje nieodwracalna koagulacje bialek f)reaugja z kwasami tworząc estry 3. Otrzymywanie alkoholi a)Hydroliza fluorowcow pochodnych alkanów CH3-CH2-Br+NaOH NaBR+CH3-CH2-OH(nad strzalka H20)

  • fermentacja alkoholowa: C6H12O6 ==> 2C2H5OH + 2CO2 -katalityczne utlenianie alkanów: 2CH4 + O2 ==> 2 CH3OH -katalityczne uwodnienie alkenów: CH2=CH2 + H2O ==> CH3 - CH2 – OH

1.Aldehydy-związki organiczne zbudowane z reszty węglowodorowej R(wyjatek stanowi metanal) i grupy aldehydowej CHO nazywano również grupa fomylowa R-CHO, Ar-CHO 2.Szereg Homologiczny aldehydów

  1. Metanal (aldehyd mrówkowy, formaldehyd)HCHO
  2. Etanal (aldehyd octowy, acetaldehyd)CH3-CHO
  3. Propanal (aldehyd propionowy) C2H5-CHO
  4. Butanal (aldehyd masłowy) C3H7-CHO
  5. Pentanal (aldehyd walerianowy) C4H-9CHO
  6. Heksanal C5H11-CHO
  7. Heptanal C6H13-CHO
  8. Oktanal C7H15-CHO
  9. Nonal C8H17-CHO
  10. Dekanal C9H19-CHO 2.Właściwości chemiczne aldehydów a)Odczyn wodny metanalu jest obojętny b)aldehydy ulegaja reakcja charakterystycznym *proba Tolensa(proba lustra srebnego -polega na reakcji aldehydu z tlenkiem srebra I, gdzie powstaje kwas karboksylowy i wydziela się metaliczne srebro R-CHO+Ag2OR-COOH+2Ag CH3-CHO+Ag2OCH3-COOH+2Ag *próba Trolera polega na reakcji aldehydu ze zwiezo straconych wodorotlenku miedzi II; gdzie otrzymujemy kwas karboksylowy i ceglasto czerwony osad tlenku miedzi I oraz wode R-CHO+2Cu(OH)2R-COOH+Cu2O+2H2O H-CHO+2Cu(OH)2H-COOH+Cu2O+2H2O b)aldegydy reaguja z wodorem tworząc alkohole pierwszorzednowe R-CHO+H2R-CH2-OH d)aldehydy sa palne e)proba trolmera i tolensa jest przykładem redukujących właściwości aldehydow(reduktor ultenia się)-aldehydy utleniaja się do kwasow karboksyolych
  11. Otrzymywanie aldehydów:
  1. Odwodornienie alkoholi pierwszorzędowych:

  2. Addycja (przyłączenie) wody do alkinów:

  3. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych:

3Zastosowanie aldehydów -Metanol wykorzystuje się do produkcji tworzyw sztucznych, zywic lakierow,lekow, barnwikow a takie w garbarstwie.Formalnie uzywana jest jako srodek konserwujący do przechowywania preparatow.. -Aldehyd octowy stosuje się glownie do produkcji kwasu octowego, alkoholu etylowego, tworzyw sztucznych

Ketony – grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla[1]. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO

  1. Otrzymywanie ketonów:
  1. Utlenianie alkoholi drugorzędowych, np.:

  2. Eliminacja wodoru z alkoholi drugorzędowych (odwodornienie alkoholi drugorzędowych), np.:

  3. Addycja wody do alkinów (z wyjątkiem acetylenu), np.:

Właściwości chemiczne ketonów:

  1. Ketony można utlenić za pomocą silnych utleniaczy - powstaje wtedy najczęściej mieszanina kwasów, np.:
  2. Próba jodoformowa
  3. Redukcja ketonów do alkoholi drugorzędowych (uwodornienie) :

Fenole to związki zawierające grupę hydroksylową –OH bezpośrednio związaną z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym. Najprostszym przedstawicielem tej grupy jest benzenol (hydroksybenzen), zwany fenolem, o wzorze C6H5–OH Fenol otrzymujemy w reakcji opisanej poniższymi równaniami:

Własciowsci chemiczne Fenol wykazuje wyraźny charakter kwasowy. W roztworze wodnym dysocjuje jak kwas, czyli odszczepia kation wodoru H+ (uproszczony zapis):

Zaliczany jest do słabych kwasów. Kwas węglowy jako mocniejszy kwas wypiera słabszy fenol z jego soli, np.

Fenol reaguje z metalami aktywnymi (litowce) i mocnymi zasadami, np.

Fenolan potasu jako sól słabego kwasu i mocnej zasady ulega hydrolizie anionowej. Wodny roztwór tego związku posiada odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy zapis tego procesu:

a) bromowanie (bez katalizatora) – powstaje 2,4,6-tribromofenol

b) nitrowanie (rozcieńczony HNO3) – powstaje mieszanina o-nitrofenolu i p-nitrofenolu

Aminy- Pochodne węglowodorów zawierające w swojej cząsteczce grupę aminową. Można je również traktować jako pochodne amoniaku. 2.Otrzymywanie Aminy alifatyczne otrzymuje się, przeprowadzając kolejno dwie reakcje:

  • reakcja chlorowcopochodnych odpowiednich węglowodorów z amoniakiem:

  • reakcja otrzymanej soli z zasadą:

Właściwości chemiczne Związki te wykazują właściwości zasadowe ze względu na obecność wolnej pary elektronowej w atomie azotu grupy aminowej. Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami niż amoniak, natomiast aminy aromatyczne – słabszymi. Z kwasami tworzą sole:

Alkohole polihydroksylowe (alkohole wielowodorotlenowe): alkohole posiadające w swojej cząsteczce więcej niż jedną grupę hydroksylową (-OH).

Ad.1Szkodliwy wpływ alkoholu/ Szczególnie wrażliwy na działanie alkoholu etylowego jest układ nerwowy. Właśnie w układzie nerwowym najwcześniej występują skutki spożywania neurotoksycznego etanolu. niewydolność wątroby i nadciśnienie w żyle wrotnej, które jest przyczyną powstawania i pękania żylaków w przełyku, a w następstwie pojawiają się silne krwotoki. Alkohol jest jednym z najsilniejszych środków pobudzających w żołądku wydzielanie kwasu solnego. W połączeniu z nieregularnym, niepełnowartościowym odżywianiem się, a także różnymi sytuacjami stresowymi, w które obfituje życie każdego pijącego bez umiaru, prowadzi do nieżytu żołądka i choroby wrzodowej. Nadużywanie alkoholu jest także przyczyną zwiększonego ryzyka zakażenia wirusem HIV i zarażenia chorobami wenerycznymi. Na skutek działania alkoholu na przewód pokarmowy i wątrobę pojawiają się zmiany skórne. Szczególnie widoczne są zmiany naczyniowe i przebarwienia na twarzy, zapalenie spojówek, obrzęki i przekrwienie twarzy. Szkodliwe działanie alkoholu na organizm człowieka polega także na utracie tak zwanych pierwiastków śladowych (wanadu, krzemu, magnezu, itp.) i niedoborze witamin, bez których prawidłowe funkcjonowanie organizmu nie jest możliwe. Nie jest także prawda, że alkohol to środek rozgrzewający, ponieważ nie podnosi on temperatury ciała, a odczuwalne przez osobę pijącą alkohol ciepło jest wynikiem rozszerzenia naczyń krwionośnych znajdujących się tuż pod skórą. Ad2. mechanizm mycia i prania Zagadnienie mycia i prania obejmuje parę oddzielnych problemów:

  1. Usunięcie twardości wody. Robi się to poprzez dodanie soli takich jak Na2CO3, które wytrącają (usuwają) jony wapnia i magnezu powodujące iż woda jest twarda. Twardość wody można też usunąć dodając fosforany, ale ponieważ te związki są szkodliwe dla naszego środowiska naturalnego, obecnie zaniechano ich stosowania. W proszkach w tym celu stosuje się też związki kompleksujące jony Ca(2+) i Mg(2+). Kompleksowanie polega na utworzeniu trwałych rozpuszczalnych związków z tymi właśnie jonami.
  2. Usuwanie brudu z tkanin czy materiałów przy pomocy mydeł lub detergentów: Wiążą one cząsteczki brudu i są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mają dwa istotnie elementy: część hydrofilowa (ułatwiająca rozpuszczanie w wodzie) i hydrofobowa, która pozwala na wiązanie się z brudem. Detergenty, to substancje syntetyczne, mające tę przewagę nad mydłami, że są duża bardziej skuteczne i nie tworzą nierozpuszczalnych soli z jonami wapnia i magnezu, ale również zmiękczają wodę.
  3. Środki czyszczące i piorące zawierają jeszcze wiele innych związków, np. wybielacze (optyczne i enzymatyczne), środki zapachowe Ad3.Reakcja estratyfikacji Reakcja estryfikacja polega na łączeniu się ze sobą kwasu karboksylowego i alkoholu. W wyniku niej powstają związki zwane estrami. Kwas siarkowy(VI) pełni w tej reakcji rolę katalizatora. Czyli zwiększa szybkość i wydajność reakcji. Jednak nie bierze w niej udziału. C2H5COOH+C3H7OH—>C2H5COOC3H7+H2O