Marcin Szmidt kl. IVTH

Chemia organiczna to chemia związkowa węgla (z wyjątkiem tlenków węgla oraz kwasu węglowego i jego soli). W wyniku różnych reakcji powstają węglowodory (alkany, alkiny i alkeny), i pochodne węglowodorów, m. in. alkohole, estry i kwasy karboksylowe, zwane też kwasami organicznymi. Grupa funkcyjna tych kwasów nosi nazwę grupy karboksylowej. Składa się z dwóch członów: grupy karbonylowej i grupy hydroksylowej. Tę dwuczłonowość grupy funkcyjnej podkreślamy, przedstawiając jej budowę w sposób podany we wzorze ogólnym. Nazwy kwasów karboksylowych tworzy się od nazw węglowodorów zawierających taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczce. Dla wielu kwasów organicznych zachowano ich od dawna stosowane nazwy zwyczajowe:

HCOOH Kwas metanowy Kwas mrówkowy CH3COOH Kwas etanowy Kwas octowy C2H5COOH Kwas propanowy Kwas propionowy C3H7COOH Kwas butanowy Kwas masłowy C4H9COOH Kwas pentanowy Kwas walerianowy C5H11COOH Kwas heksanowy Kwas kopronowy

Kwasy karboksylowe dzielimy ze względu na ilość grup karboksylowych przyłączonych do podstawnika:

Kwasy organiczne

Monokarboksylowe Polikarboksylowe Z grupą alkilową

Z grupą arylową	Z grupą alkilową
Z grupą arylową

lub ze względu na podstawnik na kwasy nasycone, kwasy nienasycone i kwasy aromatyczne.

Właściwości fizyczne i występowanie w przyrodzie Kwasy karboksylowe tworzą szereg homologiczny. Niższe człony szeregu są bezbarwnymi cieczami o ostrym, charakterystycznym zapachu. Kwasy o wyższej masie cząsteczkowej są bezbarwnymi ciałami stałymi. Proste kwasy alifatyczne (gdzie atomy węgla łączą się a łańcuchy nie zamknięte) jak kwas mrówkowy, octowy, propionowy, masłowy rozpuszczają się dobrze w wodzie. Dobra rozpuszczalność w wodzie wiąże się z obecnością polarnej grupy funkcyjnej. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej maleje rozpuszczalność w wodzie, gdyż wydłużający się łańcuch węglowy nadaje cząsteczkom kwasów właściwości fizyczne zbliżone od węglowodorów. Jednakże, kwasy karboksylowe wykazują o wiele wyższe temperatury wrzenia niż węglowodory, a także alkohole odpowiadające im liczbą atomów węgla. Powodem wysokiej temperatury wrzenia jest występowanie pomiędzy cząsteczkami kwasów wiązań wodorowych, trwalszych niż wiązania wodorowe alkoholi. Kwasy karboksylowe tworzą układy dimeryczne, których rozerwanie wymaga dodatkowej energii przez przeprowadzeniem w stan pary, co wygląda następująco:

dimer kwasu karboksylowego

W porównaniu z kwasami nieorganicznymi, kwasy karboksylowe (z wyjątkiem kwasu mrówkowego) są kwasami słabymi. Moc kwasów karboksylowych spada nieznacznie w miarę wzrostu długości łańcucha, tak że stopień dysocjacji kwasu octowego, propionowego i masłowego jest prawie jednakowy. W przyrodzie kwasy karboksylowe są dość rozpowszechnione. Kwas mrówkowy jest składnikiem jadu mrówek;. Kwas octowy tworzy się w procesach fermentacyjnych, powodujących m. in. kwaśnienie wina. Wyższe kwasy tłuszczowe występują w maśle, olejach i tłuszczach zwierzęcych, nadając składowanym produktom tłuszczowym nieprzyjemny posmak, a często przykry zapach. Na przykład zapach zjełczałego masła pochodzi od kwasu masłowego i kapronowego. Kwasy tłuszczowe są syntetyzowane w organizmach żywych w skomplikowanych procesach biochemicznych przebiegających z udziałem dwutlenku węgla. Najbardziej popularnymi pochodnymi kwasów karboksylowych są estry. Powstają w reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem. Reakcję pomiędzy kwasem i alkoholem, w wyniku której powstaje ester, nazywamy reakcją estryfikacji. Reakcje estryfikacji to reakcje odwracalne, w których katalizatorami są jony wodoru. Ogólny wzór takiej reakcji to RCOOH+R1OH  RCOOR1 + H2O Czyli: kwas + alkohol  ester + H2O, np.: CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O Czyli: kwas octowy + alkohol etylowy  ester etylowy kwasu octowego + H2O

Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych (do C4) dobrze rozpuszczają się w wodzie. Wynika to ze zdolności tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy kwasem karboksylowym a wodą. Polarność kwasów karboksylowych jest mniejsza od wody i związki te rozpuszczają się nie tylko w wodzie, ale również w alkoholu, eterze i innych rozpuszczalnikach polarnych. Wysokie temperatury wrzenia kwasów organicznych wyjaśnia się poprzez fakt występowania pomiędzy cząsteczkami kwasu dwóch wiązań wodorowych. Kwasy o małej liczbie atomów węgla są substancjami lotnymi i posiadają charakterystyczny zapach. W tabelce jest wykaz ważniejszych właściwości fizycznych niektórych kwasów karboksylowych.

Nazwa kwasu Wzór Temp. Topnienia [◦C] Rozpuszczalność [na 100g H2O] Mrówkowy HCOOH 8 ∞ Octowy CH3COOH 16,6 ∞ Propionowy C2H5COOH 22 ∞ Palmitynowy CH3(CH2)14COOH 63 Nie rozpuszczalny Benzoesowy C6H5COOH 122 0,34

Zastosowanie kwasów organicznych w życiu codziennym Kwasy karboksylowe mają duże znaczenie w przemyśle. Kwas mrówkowy to bezbarwna ciecz o ostrej woni, dobrze rozpuszczalna w wodzie, o temperaturze wrzenia 100,7ºC. Kwas ten należy do elektrolitów średniej mocy. Najprostszy sposób otrzymywania to bezpośrednia synteza z tlenku węgla i wody. CO + H2O HCOOH Kwas mrówkowy znajduje zastosowanie w produkcji barwników, jako środek dezynfekujący oraz w procesach fermentacyjnych fermentacyjnych silosach, przy otrzymywaniu zielonych kiszonek stanowiących wartościową paszę (obecnie główne zastosowanie tego kwasu). Również pochodne kwasu mrówkowego są bardzo przydatne. Na szczególną uwagę zasługują amidy: formamid oraz N,N-dimetyloformamid (niezbędny rozpuszczalnik w produkcji niektórych włókien sztucznych)

formamid

N,N-dimetyloformamid (w skrócie DMF)

Kwas octowy jest bezbarwną cieczą całkowicie rozpuszczalną w wodzie, o ostrym charakterystycznych zapachu. Wrze w temperaturze 118,7ºC. Stosuje się go jako ocet żywieniowy (6-procentowy roztwór kwasu octowego). W Polsce produkowany jest w Zakładach Chemicznych „Oświęcim” Oświęcim procesie opartym na utlenianiu aldehydu octowego: CH3COH CH3COOH Wyżej wymienione kwasy jednymi z najbardziej rozpowszechnionych kwasów karboksylowych przydatnych w życiu codziennym.

Alifatyczne kwasy dwukarboksylowe o ogólnym wzorze HOOC – (CH2)n – COOH wykazują wszystkie charakterystyczne właściwości kwasów. Ich kwasowość ulega zwiększeniu na skutek obecności drugiej grupy karboksylowej. Wraz ze wzrostem odległości ob. Grup karboksylowych kwasowość ulega zmniejszeniu. Kwasy dwukarboksylowe tworzą szereg homologiczny, którego pierwszym przedstawicielem jest kwas szczawiowy (n=0). Nazwy systematyczne tworzone są jak zwykle od węglowodorów węglowodorów tej samej liczbie atomów węgla. Powszechnie jednak stosuje się nazwy zwyczajowe:

Kwas etanodionowy HOOC – COOH Kwas szczawiowy Kwas propanodionowy HOOC – CH2 – COOH Kwas malonowy Kwas butanodionowy HOOC – (CH2)2 – COOH Kwas bursztynowy Kwas pentanodinowy HOOC – (CH2)3 – COOH Kwas glutarowy Kwas heksanodionowy HOOC – (CH2)4 – COOH Kwas adypinowy

Kwas szczawiowy występuje w szczawiu, rabarbarze, szpinaku i pomidorach. Pochodne kwasu malonowego mają zastosowanie w licznych syntezach głównie do produkcji środków leczniczych, uspokajających i nasennych pod nazwą barbituranów (kwas barbiturowy otrzymywany jest z kwasu malonowego z reakcji z mocznikiem). Największe znaczenie przemysłowe ma kwas adypinowy, który jest stosowany głównie koprodukcji włókien sztucznych (nylonu).

Jest to główna klasyfikacja kwasów karboksylowych, ich pochodne, reakcje oraz zastosowanie w życiu codziennym.