Po ukończeniu szkół w Tagaście (366) i Madaurze (370), w 371 roku po zebraniu odpowiednich funduszy rodzice wysłali go do Kartaginy, gdzie uczył się retoryki. W Kartaginie poznał kobietę o nieznanym imieniu, z którą związał się na kilkanaście lat. W 371 roku umarł jego ojciec Patrycjusz. W 373 r. przyszedł na świat syn Augustyna – Adeodat. Augustyn był w owym czasie pod wrażeniem dialogu filozoficznego Cycerona Hortensjusz. W 374 roku założył szkołę retoryczną w rodzinnej Tagaście, jednak poruszony śmiercią bliskiego przyjaciela (o nieznanym imieniu) w 376 roku wrócił do Kartaginy, by nauczać retoryki. Przyłączył się do manichejczyków, stając się formalnie jednym ze słuchaczy (auditores). Z tego powodu jego matka Monika zabroniła mu wstępu do domu. Nawet wzięcie wcześniej konkubiny nie wywołało takiego sprzeciwu matki. Jak pisał o tym po latach w Wyznaniach III, 11: „W świetle bowiem wiary i ducha, którego miała z Ciebie, uważała mnie za umarłego. I wysłuchałeś ją, Panie (…). Bo jakże inaczej można by wytłumaczyć ten sen, przez który udzieliłeś jej takiej pociechy, że zgodziła się mieszkać ze mną i jadać przy tym samym stole w naszym domu, czego w ostatnim okresie odmawiała, ze zgrozą odsuwając się od moich błędów bluźnierczych”.