W 1538 Jan Kochanowski rozpoczął naukę – w domu pod kierunkiem Jana Sylwiusza z Sieciechowa lub w szkole parafialnej w Zwoleniu, lub u benedyktynów w Sieciechowie nad Wisłą. Mógł mieć również prywatnego nauczyciela. Najwcześniejsze pewne wzmianki dotyczące linii edukacyjnej poety pochodzą z roku 1544. Dokonał on w półroczu letnim wpisu do metryki Wydziału Artium Akademii Krakowskiej: „Johannes Kochanowski Petri de Syczynów dioecesis Cracoviensis 3 grossos solvit” co w tłumaczeniu brzmi: „Jan Kochanowski syn Piotra z Sycyny diecezji krakowskiej, zapłacił trzy grosze wpisowego”. Brak danych jednak o przebiegu i wyniku studiów.

W 1547 między 18 kwietnia a 26 czerwca umarł ojciec poety. Jan wrócił do rodzinnego domu, aby wraz z matką i bratem Kasprem odzyskać pożyczki udzielone przez ojca aptekarzowi Maciejowi Lossa oraz złotnikowi Maciejowi Krajowskiemu.

Przypuszczalnie w czerwcu 1549 poeta opuścił uniwersytet krakowski i udał się być może do Wrocławia, gdzie przebywał do końca 1549. Możliwe, że do Wrocławia przyjeżdżał na któryś z uniwersytetów niemieckich (Lipsk lub Wittenberga). Na początku 1550 roku Jan, wspólnie z matką i starszym bratem Kasprem, występował przed sądem radomskim, aby uregulować sprawy spadkowe po śmierci ojca. Być może w latach 1550–1551 przebywał w Radomskiem z krótkimi pobytami w Krakowie lub na którymś z dworów magnackich. Z pewnością 16 czerwca 1551 roku uczestniczył wraz z rodziną w sporze sądowym z Feliksem Zielińskim o granice dóbr wsi Barycze.

W latach 1551–1552 przebywał w Królewcu. Jedynymi świadectwami pobytu w Królewcu są dwa wpisy w egzemplarzu Tragedii Seneki Młodszego, z których jeden to wierszowana łacińska dedykacja dla Stanisława Grzepskiego. Jest to także pierwsza zachowana próba poetycka Kochanowskiego. W połowie roku 1552 poeta przyjechał do Padwy, gdzie studiował do 1555. W międzyczasie Jan Kochanowski został mianowany na konsyliarza nacji polskiej na uniwersytecie w Padwie (przypuszczalnie od czerwca do 2 sierpnia 1554).

Przyjmuje się, że powrót poety do kraju nastąpił w połowie 1555. Po kilkumiesięcznym pobycie w Królewcu, przerwanym krótkotrwałą obecnością w Radomiu w sprawach spadkowych, wyjechał w końcu lata 1556 roku do Włoch, aby przypuszczalnie podreperować zdrowie. Na wieść o śmierci matki, która nastąpiła pod koniec roku, poeta wrócił do Polski.

11 marca 1557 występował przed sądem w Radomiu jako dziedzic Sycyny i pojawiał się tam regularnie aż do marca 1558. Wiosną wyjechał po raz trzeci do Włoch. Zawarł tam przyjaźń z uczonymi: Janem Zamoyskim, Andrzejem Patrycym Nideckim, Stanisławem Fogelwederem, Łukaszem Górnickim, Andrzejem Dudyczem, Stanisławem Porębskim, Piotrem Przerębskim, Franciszkiem Masłowskim. Pod koniec 1558 roku Kochanowski udał się do Francji, którą zwiedzał przypuszczalnie z Karolem Utenhove. W maju 1559 roku ostatecznie wrócił do Polski.